杜月笙和两位妻子的合影，拍摄于1950年的香港。照片中坐在他左边的是四太太姚玉兰，右边的是五姨太太孟小冬。此时的杜月笙已经日薄西山了，由于自己的历史包袱非常沉重，所以只能从上海来到了香港定居。这一年，杜月笙本着一切从简的原则，与孟小冬举办了婚礼，孟小冬也正式成为了杜月笙的五姨太。

然而好景不长，杜月笙身体实在撑不住了，在1951年因病离世。临终前他将仅有的十万现金，做了如下分配：每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千。